Polvo de cloruro de ribósido de nicotinamida NR-Cl

Cloruro de ribósido de nicotinamida; Cloruro de ribósido de nicotinamida B (WX900111); 9}}((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)tetrahidrofuran-2-il)piridin-1-cloruro de io;{ {19}}cloruro de carbamoil-1-(-D-ribofuranosil)piridinio; cloruro de 3-carbamoil-1-beta-D-ribofuranosilpiridinio

Número CAS: 23111-00-4

Fórmula molecular: C11H15ClN2O5

Peso molecular: 290,7

Número EINECS: 200-184-4

Condiciones de almacenamiento: bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2-8 grados

Solubilidad: Soluble a 1 libro químico00mMinDMSOyto100mMinwater

Forma: sólido

Color blanco

Estabilidad: Higroscópica

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Introducción:

El ribósido de nicotinamida es el precursor del dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD) y representa una fuente de vitamina B3. Investigaciones recientes han demostrado que se pueden obtener nuevos beneficios para la salud consumiendo mayores cantidades de ribósido de nicotinamida que las que se encuentran naturalmente en los alimentos. El mononucleótido de nicotinamida juega un papel importante en la generación de energía de las células humanas. Participa en la síntesis de NAD (nicotinamida adenina dinucleótido, una coenzima importante para la conversión de energía celular) en las células.

describir:

El cloruro de ribósido de nicotinamida, una forma cristalina de cloruro de ribósido de nicotinamida (NR) conocido como NIAGEN, generalmente se reconoce como seguro (GRAS) para su uso en alimentos y suplementos dietéticos. La nicotinamida ribósida es una fuente de vitamina B3 (niacina), que mejora el metabolismo oxidativo y previene las anomalías metabólicas causadas por una dieta rica en grasas. El ribósido de nicotinamida es una provitamina NAD (NAD+) recientemente descubierta.

usar:

Se ha implicado al ribósido de nicotinamida en el aumento de la concentración de NAD en el tejido, la inducción de la sensibilidad a la insulina y la mejora de la función de la sirtuina. Su capacidad para aumentar la producción de NAD sugiere que el ribósido de nicotinamida también puede mejorar la salud mitocondrial, estimular la función mitocondrial e inducir la producción de nuevas mitocondrias. Otros estudios que utilizan ribósido de nicotinamida en modelos de enfermedad de Alzheimer han demostrado que esta molécula está biodisponible para el cerebro y puede proporcionar neuroprotección al estimular la síntesis de NAD en el cerebro. Además, un estudio de 2012 observó que los ratones alimentados con una dieta alta en grasas suplementada con ribósido de nicotinamida experimentaron una reducción del 60 por ciento en el aumento de peso en comparación con los ratones alimentados con la misma dieta alta en grasas sin ribósido de nicotinamida. Cloruro de ribósido de nicotinamida (3-carbamoil-1-[(2R,3R,4S5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-ilo Cloruro de ]-piridina -1-io; también conocido como cloruro de 1-(-D-ribofuranosil)nicotinamida) es una forma de sal conocida de ribósido de nicotinamida, aunque existen sales útiles de ribósido de nicotinamida y sus sales de cloruro ( por ejemplo, en productos farmacéuticos o suplementos nutricionales), pero normalmente necesitan mejoras.

método de producción:

El residuo se transfirió nuevamente al reactor de 20 L con 7,5 L de metanol. Se aplicó un baño de hielo al reactor para ajustar la temperatura interna a 3 grados. Por otra parte, se enfriaron a 3 grados 3,75 litros (3,75 moles) de NaOCH3 1 M disueltos en metanol y luego se añadió esta solución al reactor durante 10 minutos. Durante la adición, la temperatura interna se mantuvo por debajo de 5 grados. Una vez completada la adición, la mezcla de reacción se agitó durante 30 minutos, después se añadieron lentamente 1,25 l (3,75 moles) de HCl 3 M, manteniendo la temperatura interna por debajo de 5 grados. Al final de la adición de HCl, el pH=3. El disolvente se eliminó al vacío. (Para mayor comodidad, la solución parcialmente concentrada se puede almacenar a 4 grados durante un máximo de 48 h). Después de la concentración completa, el residuo se puede almacenar a -20 grado por hasta 18 h. Para eliminar el metanol residual, el residuo de la evaporación se disolvió en agua y se concentró al vacío (3x1 L). El residuo se recogió en 5 litros de agua y el pH se ajustó a 4 con NaOH (acuoso) 2 M. Se añadió cloruro de sodio (NaCl) a la solución y la mezcla se agitó a temperatura ambiente hasta que el NaCl se saturó, dejando aproximadamente 5 g de NaCl sin disolver. La solución saturada se extrajo con tetrahidrofurano (THF, 3x5 l). La capa acuosa se controló mediante RMN 1H para confirmar que se había eliminado el ácido acético una vez completada la extracción. La fase acuosa se ajustó a pH=6-7 con NaOH (acuoso) 2 M y luego se extrajo con THF (4x5 l). La capa acuosa se controló mediante 1H NMR para confirmar que la nicotinamida residual era<5 mol% relative to nicotinamide riboside. The absence of triflate in the aqueous layer was also confirmed using 19FNMR. The aqueous layer was then concentrated under vacuum to remove 2.5 L of water. The residual suspension was diluted with 5 L of ethanol, filtered, and the salt precipitate was washed with 2.5 L of ethanol. The combined filtrate and washings were concentrated in vacuo to a thick oil. This was stirred with 1.5 L of methanol, the precipitate was filtered, and the solution was concentrated under vacuum. The residue was stirred with an additional 1.5 L of methanol, the precipitate was filtered and the solution concentrated in vacuo. The residue was stirred with a third 1.5 L portion of methanol, the precipitate was filtered and the solution concentrated in vacuo to give 385 g of an orange-red oil. It was confirmed by 1H NMR that the amount of residual methanol was 34 g, and the crude product yield was 351 g (77%). THF extraction was used to remove most of the excess nicotinamide.

Actividad biológica:

El cloruro de nicotinamida ribósido (NIAGEN) es la forma de sal de cloruro de nicotinamida ribósido (NR). NR es un derivado de la vitamina B3 y puede utilizarse como precursor de NAD o NAD+. NIAGEN generalmente se reconoce como seguro para su uso en alimentos en los Estados Unidos.

objetivo:SIRT1SIRT3

Estudios in vitro:

El cloruro de ribósido de nicotinamida ({{0}}. 5 nM; 24 horas) reduce el estado de acetilación de Ndufa9 y SOD2. El cloruro de ribósido de nicotinamida aumenta el contenido de NAD+ intracelular y mitocondrial en células C2C12, Hepa 1.6 y HEK293 de una manera dependiente de la concentración en concentraciones que varían desde 1-1000 μM. ide impulsa la NAD para restaurar las funciones antivirales de la poli (ADP-ribosa) polimerasa (PARP) para respaldar la inmunidad innata contra el coronavirus (CoV) , a causa de COVID-19.Línea celular de análisis de transferencia de tern de WesChemicalbooks: concentración de células T HEK293: 0,5 nMItiempo de incubación: 24 horas Resultado: se redujo el estado de acetilación de Ndufa9 y SOD2.

Estudios in vivo:

La suplementación crónica con cloruro de nicotinamida y ribósido (po; 400 mg/kg/día; durante 16 semanas) aumenta el contenido de plasma y NAD+ intracelular de manera específica para el tejido. Modelo animal: 10-ratones C57Bl/6J de una semana de edad Dosis: 400 mg/kg Administración: VO; diariamente; durante 16 semanas Resultado: aumento del contenido de plasma y NAD+ intracelular de manera específica para el tejido .

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